
Школярі вивчають вуглеводні в 10 і 11 класах. Важливо добре засвоїти ці теми, адже вони є в програмі НМТ (ЗНО), а саме в розділі органічної хімії. Тому ці знання стануть у пригоді не тільки на контрольній із хімії, а й під час виконання тестів.
Вуглеводні поділяються на алкани, алкени й алкіни. У цій статті ми детально розглянемо саме алкани.
Що таке алкани?
Алкани – це органічні сполуки, у яких атоми карбону поєднуються насиченими зв’язками. Іншими словами, алкани є насиченими вуглеводнями з відкритим карбоновим ланцюгом у молекулах.
Ось загальна формула алканів:
CnH2n+2
(n=1, 2, 3…)
В алканах карбон перебуває в стані SP3-гібридизації. Це означає, що один електрон S і три p-електрони змінюються у такий спосіб, що утворюють три рівноцінні SP3-гібридизовані орбіталі. Ці орбіталі утворюють з іншими атомами зв’язки під кутом 109,5 градусів (тетраедрична будова).
Гомологічний ряд алканів
У таблиці ви знайдете представників алканів, які всі разом становлять гомологічний ряд. Гомологічний ряд – це група органічних сполук, молекули яких побудовані однаково, але відрізняються кожна від наступної на одну або декілька груп атомів СН2.
Назва алкану |
Формула алкану |
Метан |
СН4 |
Етан |
С2Н6 |
Пропан |
С3Н8 |
Бутан |
С4Н10 |
Пентан |
С5Н12 |
Гексан |
С6Н14 |
Гептан |
С7Н16 |
Октан |
С8Н18 |
Нонан |
C9H20 |
Декан |
C10H22 |
Ці назви (метан, етан, пропан, бутан) знадобляться для побудови назв інших органічних речовин.
Структурна ізомерія алканів
Велика різноманітність алканів пояснюється їхньою ізомерією. Тільки три перші представники (метан, етан, пропан) не мають ізомерів, усі інші – мають, а саме структурні, тобто ті, які зумовлені структурою карбонового ланцюга.
Розглянемо особливості побудови карбонового ланцюга. Якщо атоми карбону утворюють лінійну структуру, то це буде нерозгалужений лінійний алкан. Якщо ж до цієї лінійної структури приєднуються інші групи атомів, то це буде розгалужена структура.
Ті групи атомів, які приєднуються до лінійної структури називають замісниками. Тобто це атом або група атомів, які є відгалуженням у карбоновому ланцюгу. Варто запам’ятати, що гідроген не є замісником.
Назви замісників утворюються від назви вуглеводню, замінюючи суфікси -ан-, -ен-, -ин- на суфікс -ил-. Наприклад, у вуглеводня метан (СН4) замісник СН3 з назвою метил.
Складання назв алканів за їхньою формулою
Розглянемо особливості утворення назв гомологів і ізомерів алканів:
- Якщо алкан має лінійну будову, тобто атоми карбону розташовані в ланцюжку й немає розгалужень, то до назви додається літера «н», тобто «нормальний». Наприклад, н-пентан.
- Якщо в алкану є відгалуження, то перед його назвою додаються номер та назва цього розгалуження: 2-метилбутан; 2,2-диметилпропан.
Розберемо правила складання назв алканів розгалуженої будови на цьому прикладі.
Перший крок – вибрати ланцюжок найбільшої довжини, тобто той, у якому більше атомів карбону. Далі необхідно позначити замісники (це ті групи атомів, які не попали в основний ланцюг).
У цьому випадку є три замісники – метил, метил і етил.
Потім необхідно вказати номер карбону, до якого приєднаний замісник і його назву в алфавітному порядку (спочатку етил). Етил приєднаний до третього атома карбону, тому в назві буде 3-етил.
Наступні два замісники метил приєднані до другого й четвертого атомів карбону. Щоби позначити кількість замісників, необхідно додати префікс ди-: 2,4-диметил.
Тепер вказуємо назву вуглеводневого ланцюга із 6 карбонів – гексан. Й ось повна назва цього алкану: 3-етил-2,4-диметилгексан.
Щоби правильно позначати в назви алкану кількість замісників, запам’ятайте це правило:
- 2 – ди;
- 3 – три;
- 4 – тетра;
- 5 – пента;
- 6 – гекса.
Читайте також: Як швидко вивчити таблицю Менделєєва?
Складання формул алканів за їхніми назвами
Розглянемо цей алгоритм на прикладі назви 5-етил-2,2-диметилгептан.
Складання структурної формули алкану починаємо з останньої частини, яка вказує на довжину вуглеводневого ланцюга. Гептан – це 7 карбонів.
1 2 3 4 5 6 7
С – С – С – С – С – С – С
На початку назви вказано, що біля п’ятого карбону замісник етил (С2Н5), а біля другого карбону два замісники метилу (СН3).
СН3
І
1 2 3 4 5 6 7
С – С – С – С – С – С – С
І І
СН3 С2Н5
Останній крок – потрібно дописати таку кількість гідрогенів, щоб валентність карбону була ІV. Наприклад, біля першого карбону тільки один зв’язок, тому не вистачає ще трьох гідрогенів. А в другого карбону є чотири зв’язки, тому додаткових гідрогенів не потрібно.
СН3
І
1 2 3 4 5 6 7
СН3 – С – СН2 – СН2 – СН – СН2 – СН3
І І
СН3 С2Н5
Читайте також: Що таке фотосинтез?
Властивості алканів
Властивості алканів є надзвичайно різноманітними, але, усе ж таки, є певні закономірності, які варто запам’ятати.
Фізичні властивості алканів
Для алканів характерні такі фізичні властивості:
- Температура кипіння і плавлення алканів зростає зі збільшенням кількості карбонів. Перший представник гомологічного ряду алканів метан кипить за температури у -160 градусів. Тому, наприклад, для транспортування природного газу, основним складником якого є метан, не потрібно ховати десь труби, усі вони розташовуються на поверхні землі, тому що при нашому кліматі вони ніколи не змерзнуть. Від 5 (пентан) і до 16 – це, за звичайних умов, рідини (бензин). Там, де більш ніж 16 карбонів – це тверді речовини, так звані парафіни.
- Усі алкани є безбарвними речовинами.
- Вони практично не розчиняються у воді. Це можна спостерігати, коли пляма бензину чи парафін зі свічки потрапляє на воду.
- Алкани не проводять електричний струм.
- Запах мають тільки деякі представники алканів (від С5 до С12, тобто бензин). Усі інші запаху не мають.
Хімічні властивості алканів
Хімічними називають властивості, під час яких одні речовини перетворюються на інші. Це може відбуватися при взаємодії з іншими речовинами й під впливом зовнішніх чинників (температура, тиск, каталізатор).
Для алканів характерні такі хімічні властивості:
- Реакції окиснення: повне, неповне, часткове;
- Реакції заміщення;
- Термічний розклад;
- Ізомеризація.
Розглянемо докладніше кожну реакцію.
Реакції окиснення
Реакції окиснення – це взаємодія речовин з окисниками. Найбільш поширеним окисником є кисень. Якщо реакція відбувається з виділенням світла й тепла, то така реакція називається горіння. Алкани активно вступають у реакцію горіння.
Під час повного окиснення алканів утворюється вуглекислий газ і водяна пара, виділяється велика кількість теплоти. Наприклад, у разі згоряння одного літра метану виділяється майже 35 кДж теплоти. Ось рівняння реакції повного окиснення алкану:
2С4Н10 + 13О2 = 10Н2О, △Н<0
Під час неповного окисненнія можуть виділятися інші продукти: чадний газ, чистий вуглець (сажа). Це відбувається, коли кількість кисню недостатня. Ось рівняння реакції неповного окиснення алкану:
2С4Н10 + 9О2 = 8СО + 10Н2О, △Н<0
2С4Н10 + 5О2 = 8С + 10Н2О, △Н<0
Продукти неповного горіння алканів є дуже шкідливими. СО – чадний газ, який призводить до отруєння організму людини.
Якщо порівняти рівняння реакцій, то можна помітити, що у разі повного окиснення на 2 літри бутану потрібно 13 літрів кисню, а у разі неповного окиснення – 9 та 5 літрів відповідно.
Часткове окиснення відбувається під дією більш м’яких окисників – температури й каталізаторів. Під час часткового окиснення алканів виділяється суміш оксигеновмісних сполук.
Реакції заміщення
Цікавою є взаємодія алканів із галогенами. Галогени – це прості речовини, утворені елементами VII групи головної підгрупи періодичної системи хімічних елементів. Алкани під час взаємодії з галогенами утворюють суміш галогенпохідних алканів. Як побічний продукт виділяється HHal (галогеноводні).
Під час взаємодії алканів із фтором реакція відбувається з вибухом – ділиться карбоновий ланцюг, утворюється тетрафторметан і виділяється фторо водень:
CnH2n+2 + F2 → CF4 + HF
Йод взагалі не реагує з алканами.
Реакції термічного розкладу
Реакція відбувається під дією досить високих температур без доступу кисню.
Перша реакція – це коли карбоновий ланцюг симетрично поділяється на 2 частини. Одна із них належить до класу алканів, інша – до класу алкенів. Ці реакції зазвичай відбуваються під час термічного розкладу компонентів нафти.
Другою є реакція термічного розкладу метану. Саме за температури у 1500 градусів метан розкладається з утворенням дуже важливого продукту ацетилену.
За трішки нижчої температури (1000 градусів) із метану утворюється цінна сировина – чистий аморфний вуглець
Реакції ізомеризації
Це такі реакції, під час яких утворюються ізомери вихідних сполук унаслідок перегрупування атомів у молекулах. Ця реакція відбувається під дією температури, певного тиску й каталізаторів.
Розглянемо реакцію ізомеризації нерозгалуженого н-бутану з утворенням ізобутану.
t,p,AlCl3
СН3 – СН2 – СН2СН3 → СН3 – СН – СН3
І
СН3
Підіб’ємо підсумки:
- Алкани досить хімічно пасивні;
- Вони є горючими речовинами;
- Під час нагрівання здатні розкладатися;
- Алкани можуть вступати в реакції заміщення;
- Алкани нерозгалуженої будови можуть перетворюватися на ізомери розгалуженої структури.
Вивчати цю тему важливо разом з іншими вуглеводнями, а краще – усіма темами органічної хімії. Допомогти у розумінні цієї дисципліни може репетитор з хімії. Він підготує до поточного уроку, контрольної чи НМТ.
Знайти репетитора з хімії чи іншого предмета можна на сайті BUKI.